2-氯丙烯腈 2-Chloroacrylonitrile CAS號：920-37-6
產品名稱：2-氯丙烯腈 2-Chloroacrylonitrile CAS號：920-37-6
產品描述：
產品名稱:2-氯丙烯腈
英文名稱：2-Chloroacrylonitrile
CAS號：920-37-6
MDL號：MFCD00001858
EINECS號：213-055-2
RTECS號：AT5525000
BRN號：773744
PubChem號：24892478
物性數據
1. 性狀：無色或淡黃色液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.096
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：-65
5. 沸點（oC,常壓）：88-89
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：1.429-1.431
8. 閃點（oC）：6
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有機溶劑,不溶于烴類溶劑。
毒理學數據
小鼠口經LD50：25mg/kg；
大鼠口經LD50：25mg/kg；
小鼠腹腔LD50：10mg/kg；
大鼠腹腔LD50：10mg/kg；
小鼠靜脈LD50：100mg/kg；
小鼠吸入LD50：105mg/kg/2H
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：20.27
2、 摩爾體積（cm3/mol）：77.7
3、 等張比容（90.2K）：183.4
4、 表面張力（dyne/cm）：31.0
5、 極化率（10-24cm3）：8.03
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.4
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積23.8
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:86.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 常溫常壓下穩定，避免強氧化劑 強還原劑 強酸 強堿觸。
2. 具有高毒性，能夠穿透皮膚被血液吸收，使用時要注意在通風櫥中進行操作，并且要戴上手套。
貯存方法
1.保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方
合成方法
在裝有攪拌、溫度計和冷凝管的四口燒瓶中，加入丙烯腈和氯化催化劑，在冰水浴冷卻和攪拌條件下，向反應液中通氯氣，反應體系控制在30～35℃，通氯氣約需4h，用GC跟蹤氯化終點，繼續攪拌1h，得到的反應液即為二氯丙腈。將上述反應液加入具攪拌溫度計和瓷環填料柱的燒瓶中，加入少許阻聚劑，攪拌并加熱，溫度105～110℃，開始回流，控制釜溫110～130℃，同時進行消除反應并分餾，塔頂溫度85℃，收集餾分即為成品。
用途
1. 是重要的醫藥和農藥中間體，是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。
2. 該試劑可以看作乙烯酮的等價體，因而能夠用于Diels-Alder反應[1]和其它環加成反應中。此外還可進行Michael加成和自由基加成反應。
由于氯和氰基的吸電子效應，因而2-氯丙烯腈是一個有效的親二烯體，從而能夠參與Diels-Alder反應。它可以與各種環狀二烯如環戊二烯和環己二烯反應，并且環加成產物在氫氧化鉀/DMSO或硫化鈉/乙醇中水解能夠得到對應的環酮化合物 (式1)[2]。
銅鹽可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應，其中最典型的是在低溫下成功地實現了對熱極為敏感的環戊二烯與2-氯丙烯腈的環加成反應 (式2)[3]。采用氟硼酸銅作為催化劑，能夠在0 oC下實現該反應，并且其水解環酮化合物還是合成天然產物的重要中間體。此外，呋喃與2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應也可以被銅試劑催化 (式3)[4]。有趣的是，環加成產物在堿性條件下水解得到的不是環酮，而是酰胺。
此外，其它二烯化合物如取代環己二烯、取代環戊二烯、羥基吡喃酮、亞甲基環戊二烯、苯并呋喃以及非環二烯等也都能與2-氯丙烯腈發生環加成反應。但是，對于加熱條件下發生的環加成反應，溫度不能高于140 oC，因為2-氯丙烯腈在該溫度下會發生聚合。除了[4+2]環加成反應外，2-氯丙烯腈還能發生[3+2]以及[2+2]環加成反應 (式4)[5]。
和其它丙烯腈化合物一樣，2-氯丙烯腈也是一個有效的親核試劑受體以及親核自由基受體，因而能夠發生Michael加成 (式5，式6)[6,7] 或自由基加成反應 (式7)[8] 到環化物，其中2-氯丙烯腈表現為一個有效的2-碳環化試劑。
聯系我們：
郵箱：2519696869@qq.com
QQ: 2519696869
電話：18066853083
微信：18066853083
公司介紹：
西安齊岳生物科技有限公司是集化學科研和定制與一體的高科技化學公司。業務范圍包括化學試劑和產品的研發、生產、銷售等。涉及產品為通用試劑的分銷、非通用試劑的定制與研發，涵蓋生物科技、化學品、中間體和化工材料等領域。
主營產品：COF、MOF單體系列：三蝶烯衍生物、金剛烷衍生物、四苯甲烷衍生物、peg、上轉換、石墨烯、光電材料、點擊化學、凝集素、載玻片、蛋白質交聯劑、脂質體、蛋白、多肽、氨基酸、糖化學等。
